Química orgânica no Enem

A química orgânica é a área da Química que estuda os compostos formados pelo elemento químico carbono. Devido a sua importância, é amplamente trabalhada nas provas do Exame Nacional do Ensino Médio (Enem). Os conteúdos exigidos e abordados seguem a Matriz de Referência, desenvolvida pelo Inep, órgão do governo responsável pelo exame. É unânime entre professores e alunos que tal campo do conhecimento é certo de estar presente em todas as provas do Enem, dada sua importância e aplicabilidade.

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Tópicos deste artigo

• 1 - Resumo sobre química orgânica no Enem
• 2 - O que é química orgânica?
• 3 - Como a química orgânica é cobrada no Enem?
• 4 - Questões sobre química orgânica no Enem

Resumo sobre química orgânica no Enem

• Química Orgânica é a área do conhecimento de Química que estuda os compostos de carbono.
• Essa área é de grande importância e, por isso, é amplamente trabalhada nas provas do Enem.
• Todos os conteúdos de química orgânica devem seguir a Matriz de Referência, desenvolvida pelo Inep.
• Em geral, são cobradas questões que abrangem introdução à química orgânica, funções orgânicas, isomeria, reações orgânicas, polímeros, propriedades físico-químicas de compostos orgânicos e acidez e basicidade de compostos orgânicos.

O que é química orgânica?

A química orgânica é a área do conhecimento de Química que estuda os compostos de carbono. Isso porque átomos do elemento químico carbono têm a capacidade de se ligar com outros átomos de carbono, com infinitas possibilidades de compostos. Esses compostos gerados, os quais ainda podem conter átomos de hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre e outros, são chamados de compostos orgânicos.

Como a química orgânica é cobrada no Enem?

Segundo a Matriz de Referência, a química orgânica é basicamente contemplada da seguinte forma:

Contudo, deve-se salientar que outros tópicos da Matriz de Referência podem englobar assuntos de química orgânica, como:

Assim, o aluno deve entender que a química orgânica pode ser cobrada de forma ampla, com os principais tópicos sendo:

• Introdução à química orgânica;

• Funções orgânicas: estrutura e propriedades dos hidrocarbonetos, compostos oxigenados e nitrogenados;

• Isomeria plana e espacial (geométrica e óptica);

• Reações orgânicas: adição, substituição, eliminação e oxirredução;

• Polímeros;

• Propriedades físico-químicas de compostos orgânicos: diferenças nos pontos de fusão, ebulição, solubilidade;

• Acidez e basicidade de compostos orgânicos.

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Questões sobre química orgânica no Enem

A seguir, exibiremos algumas questões de química orgânica aplicadas em exames do Enem no ano de 2020, considerando-se aplicação regular, digital ou segunda aplicação.

Questão 1

Tema: Estrutura e propriedades de compostos oxigenados.

(Enem 2020) Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:

Qual substância o empresário deverá utilizar?

A) 1

B) 2

C) 3

D) 4

E) 5

Resolução: Letra A. O empresário deverá escolher a cadeia poli-insaturada, ou seja, que possua mais de uma ligação dupla ou tripla (chamadas de insaturações), além de possuir hidroxila (-OH) em um carbono terminal. A substância que contempla tal critério é a de número 1.

Questão 2

Temas: Polímeros (dentro de Compostos de Carbono, na Matriz de Referência); Química e o meio ambiente (dentro de Relações da Química com as Tecnologias, a Sociedade e o Meio Ambiente, na Matriz de Referência).

(Enem 2020) A enorme quantidade de resíduos gerados pelo consumo crescente da sociedade traz para a humanidade uma preocupação socioambiental, em especial pela quantidade de lixo produzido. Além da reciclagem e do reúso, pode-se melhorar ainda mais a qualidade de vida, substituindo polímeros convencionais por polímeros biodegradáveis.

Esses polímeros têm grandes vantagens socioambientais em relação aos convencionais porque

A) não são tóxicos.

B) não precisam ser reciclados.

C) não causam poluição ambiental quando descartados.

D) são degradados em um tempo bastante menor que os convencionais.

E) apresentam propriedades mecânicas semelhantes aos convencionais.

Resolução: Letra D. Este é um exemplo de questão que aplica conhecimentos básicos da química orgânica (polímeros), com sua aplicabilidade para resolver um problema na sociedade (ou meio ambiente). Em química orgânica, aprendemos que polímeros são macromoléculas, podendo ser naturais ou sintéticas. No caso dos plásticos, os quais são polímeros sintéticos, seu grande problema está na sua dificuldade de ser degradado (ou metabolizado) por outros seres vivos de nosso planeta, tornando-se um composto persistente e que acarreta diversos desequilíbrios ambientais. Os plásticos biodegradáveis foram desenvolvidos para sanar esse problema, ou seja, se tratados adequadamente, podem ser biodegradados por microrganismos em usinas de compostagem, não se tornando persistentes no meio ambiente.

Questão 3

Temas: Estrutura e propriedades de compostos oxigenados; Estrutura e propriedades de compostos nitrogenados; Acidez e basicidade de compostos orgânicos.

(Enem 2020) A composição de um dos refrigerantes mais ácidos mundialmente consumidos é mantida em segredo pelos seus produtores. Existe uma grande especulação em torno da “fórmula” dessa bebida, a qual envolve algumas das seguintes substâncias:

A substância presente nesse refrigerante, responsável pelo seu acentuado caráter ácido, é a

A) I.

B) II.

C) III.

D) IV.

E) V.

Resolução: Letra D. Os compostos orgânicos, assim como os compostos inorgânicos, podem ser ácidos. Contudo, entre os compostos orgânicos, são ácidos apenas os ácidos carboxílicos e os fenóis. As estruturas I, II, III e V, que são compostos orgânicos, não apresentam essas funções e, por isso, não podem ser ácidas. Já o composto IV, o qual é inorgânico, é o ácido fosfórico, H₃PO₄, um acidulante muito conhecido das bebidas de refrigerante, principalmente do sabor cola.

Questão 4

Temas: Estruturas e propriedades de compostos oxigenados; Isomeria plana.

(Enem 2020) Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química entre esses indivíduos. A extração de feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero seja um potencial substituto.

Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é representado pela substância:

Resolução: Letra C. Tautomeria é o caso de isomeria plana em que os dois isômeros coexistem no meio reacional por meio de um equilíbrio dinâmico (químico). O tautômero de um aldeído é sempre seu enol, de mesma fórmula molecular (condição para ser isômero). Nesse caso, o tautômero do aldeído em questão é o da letra C.

Questão 5

Temas: Estruturas e propriedades de compostos oxigenados; Estruturas e propriedades de compostos nitrogenados; Acidez e basicidade de compostos orgânicos; Conceitos de ácido e base.

(Enem 2020) O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água utilizado no tratamento de algumas doenças cardiovasculares. Quando essa substância é tratada com uma quantidade estequiométrica de um ácido de Brönsted-Lowry, o grupamento de maior basicidade reage com o próton, levando à formação de um derivado solúvel em água.

GONSALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 8, 2013 (adaptado).

O ácido de Brönsted-Lowry reage com

A) a hidroxila alcoólica.

B) os anéis aromáticos.

C) as metilas terminais.

D) o grupamento amina.

E) o oxigênio do grupamento éter.

Resolução: Letra D. Segundo a teoria de Brönsted-Lowry, base é um composto aceptor de prótons (H⁺), enquanto ácido é um composto doador de prótons. As aminas e os álcoois são compostos orgânicos que possuem propriedade básica, contudo, as aminas possuem maior basicidade, até porque o nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio e assim pode suportar melhor a carga positiva imposta pelo próton H⁺.

Questão 6

Tema: Estruturas e propriedades de hidrocarbonetos.

(Enem 2020) Uma lagarta, ao comer as folhas do milho, induz no vegetal a produção de óleos voláteis cujas estruturas estão mostradas a seguir:

A volatilidade desses óleos é decorrência do(a):

A) elevado caráter covalente.

B) alta miscibilidade em água.

C) baixa estabilidade química.

D) grande superfície de contato.

E) fraca interação intermolecular.

Resolução: Letra E. Todos os hidrocarbonetos são conhecidos por seu alto caráter apolar. Contudo, esse caráter apolar faz com que os hidrocarbonetos realizem interações intermoleculares fracas, do tipo dipolo induzido-dipolo induzido, diminuindo seus pontos de fusão e ebulição.

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[1] Brenda Rocha - Blossom / Shutterstock.com