Isomeria no Enem

Isomeria é o fenômeno que acontece entre alguns compostos que, mesmo tendo a mesma fórmula molecular, ou seja, mesmo número e espécie de átomos, dão origem a substâncias diferentes. As moléculas que são isômeros podem distinguir-se em função, posição de heteroátomo, posição da instauração, estrutura da cadeia carbônica, ou até mesmo pela modificação espacial da estrutura em função de um raio de luz polarizada, que é o caso da talidomida.

Leia também: Temas de Química que mais caem no Enem

O que é isomeria?

Isomeria é o fenômeno que acontece quando uma mesma fórmula molecular pode originar compostos diferentes em função, estrutura, arranjo espacial, posição de heteroátomos ou insaturações.

Como a isomeria é cobrada no Enem?

As questões do Enem sobre isomeria fazem associações a casos como o do medicamento talidomida, que, em função da isomeria óptica do composto, causou má formação em mais de 10 mil bebês.

A talidomida, usada na fabricação de fármacos contra o enjoo para grávidas, pode causar má formação do feto devido à isomeria óptica da molécula.
A talidomida, usada na fabricação de fármacos contra o enjoo para grávidas, pode causar má formação do feto devido à isomeria óptica da molécula.

Existem outros produtos, não só do ramo farmacêutico, que possuem em sua estrutura moléculas propensas à isomeria. É possível que, no exame, sejam dadas duas moléculas e peça-se para ser feita a identificação do tipo de isomeria; ou que seja cobrada, do composto isômero de interesse, explicação química sobre possíveis adversidades causadas pela isomeria e a sua interação com o meio; ou, ainda, pode-se pedir o número de isômeros ópticos ativos e inativos em uma determinada substância.

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Tipos de isomeria

→ Isomeria plana

  • Isomeria de função

Acontece nesse tipo de isomeria a formação de compostos com funções diferentes e com a mesma fórmula molecular. Esse tipo de isomeria acontece entre as funções álcool e éter; cetona e aldeído; ácido carboxílico e éster. Perceba que são funções que têm algo em comum: dois oxigênios, uma carbonila ou uma carboxila.

Exemplos:

 

  • Isomeria de cadeia

Nesse caso de isomeria, os compostos diferenciam-se pela estrutura da cadeia. Temos oito classificações para cadeias carbônicas:

- normal

- ramificada

- fechada

- aberta

- homogênea

- heterogênea

- saturada

- insaturada

Uma molécula pode admitir para o mesmo número de átomos estruturas diferentes.
Exemplos:

Saiba mais sobre esses tipos de isômeros lendo o nosso texto: Isomeria plana de cadeia.

  • Isomeria de posição

Nesse tipo de isomeria, acontece a diferenciação dos compostos pela posição da insaturação, do heteroátomo, da ramificação, ou, quando possível, do grupo funcional.
Exemplo:

Perceba que a mesma fórmula molecular deu origem a dois compostos com a insaturação em posições diferentes.

Aprenda mais detalhes sobre esse fenômeno acessando o texto: Isomeria plana de posição.

  • Metameria

Nesse tipo de isomeria, o heteroátomo (átomo diferente entre carbonos) muda de posição. Esse tipo acontece em compostos das funções éter e amina.

Atenção! Se o átomo “diferente” for para a extremidade da cadeia, a fim de ocupar uma posição que não seja entre carbonos, não se trata de uma metameria.

Exemplo:

  • Tautomeria

Nesse caso de isomeria, acontece uma movimentação da dupla ligação que estava entre carbonos para um oxigênio vizinho. Isso acontece devido à eletronegatividade do oxigênio que atrairá os elétrons da dupla, liberando, assim, um hidrogênio, que, por estar protonado, entrará no carbono que perdeu a instauração, reavendo o equilíbrio eletrônico da molécula. Nesse tipo de isomeria, acontece a transformação de um álcool em uma cetona ou em um aldeído. Veja no exemplo a seguir:

Leia mais informações sobre esse tipo de isomeria plana em: Tautomeria.

→ Isomeria espcial

  • Isomeria geométrica

Esse tipo de isomeria acontece necessariamente em moléculas insaturadas, com uma dupla ligação entre dois carbonos, e os dois ligantes de um mesmo carbono insaturado devem ser diferentes. A isomeria geométrica é dividida em dois tipos: cis e trans. Para melhor diferenciar, podemos traçar uma linha imaginária paralela à ligação dupla, dividindo a molécula ao meio. Se os ligantes iguais ficarem do mesmo lado, teremos isomeria do tipo cis; se não ficarem do mesmo lado, mas em direção “transversal” um do outro, teremos então isomeria do tipo trans.

Veja o exemplo a seguir:

Aprenda mais sobre essa possibilidade de isômeros lendo o texto: Isomeria geométrica ou cis-trans.

  • Isomeria óptica

A isomeria óptica acontece exclusivamente com cadeias assimétricas, ou seja, para que tenhamos um caso de isomeria óptica em um determinado composto, é necessário que na molécula haja pelo menos um carbono quiral (carbono com os quatro ligantes diferentes). Esse tipo de isomeria caracteriza-se pela presença de um enantiômero (comportamento de uma molécula pela incidência de uma luz polarizada):
- Dextrógiro: quando a luz é desviada para a direita.
- Levógiro: a luz incidente na molécula é desviada para a esquerda.
- Mistura racêmica: quando a luz polarizada desvia-se igualmente para a direita e para a esquerda, não havendo, assim, desvio óptico, pois um anula o outro.

Interação da luz com a molécula em caso de enantiômeros.
Interação da luz com a molécula em caso de enantiômeros.

É possível calcular-se o número de isômeros sabendo o número de carbonos quirais da molécula (n):

- Número de isômeros ópticos ativos: 2n
- Número de isômeros ópticos inativos:

Veja também: Como identificar um carbono quiral?

Questões sobre isomeria no Enem

Questão 1 – (Enem - 2018) Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.

Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria

a) ótica.

b) de função.

c) de cadeia.

d) geométrica.

e) de compensação.

Resolução

Alternativa A. Perceba que, em uma molécula, a hidroxila é representada saindo do plano, e, na outra, a mesma hidroxila é representada entrando no plano. Sendo assim, trata-se de uma isomeria óptica, pois não houve alteração de posição, função ou estrutura, mas sim uma alteração espacial em como visualizamos a molécula.

Questão 2 – (Enem) Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão.

Com base nas informações do texto, qual entre os isômeros seguintes seria esse composto?

a) n-octano

b) 2,4-dimetil-hexano

c) 2-metil-heptano

d) 2,5-dimetil-hexano

e) 2,2,4-trimetilpentano

Resolução

Alternativa E. Para responder essa questão, devemos procurar entre as alternativas o composto isômero do octano, ou seja, que tenha a mesma fórmula molecular e que tenha em sua estrutura o maior número de ramificações para que, assim, seja resistente à compressão, como dito no enunciado. Entre as alternativas, a que se encaixa nessa descrição é a letra E, tendo três ramificações em sua estrutura e o mesmo número de carbonos e hidrogênios que o octano.

Questão 3 – (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. 'Fármacos e quiralídade'. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros:
A) reagem entre si.

B) não podem ser separados.

C) não estão presentes em partes iguais.

D) interagem de maneira distinta com o organismo.

E) são estruturas com diferentes grupos funcionais.

Resolução

Alternativa D. A talidomida sofre isomeria espacial óptica, que é o rearranjo espacial de um dos radicais do carbono quiral. Ainda que seja uma pequena mudança na molécula, é o suficiente para alterar sua interação com o meio, causando os efeitos adversos do medicamento.

Por: Laysa Bernardes Marques de Araújo

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