Tipos de isomeria

A isomeria é um fenômeno em que dois ou mais compostos orgânicos diferentes possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam por algum aspecto em sua fórmula estrutural. Existem dois tipos básicos de isomeria: plana (ou constitucional) e espacial (ou estereoisomeria).

Esses dois tipos de isomeria, por sua vez, subdividem-se em isomerias mais específicas. Veja cada uma delas:

1. Isomeria plana ou constitucional: É aquela em que a diferença se encontra na estrutura plana dos compostos.

A isomeria plana é classificada em:

1.1. Isomeria de função: Os isômeros pertencem a funções diferentes;

Exemplo: Os dois compostos abaixo possuem a fórmula molecular C4H8O2, porém, um pertence ao grupo dos ácidos carboxílicos, enquanto o outro é um éster:

       Ácido butanoico:                                    Etanoato de etila:

                                   O                                                      O
                                   
|                                                      |
H3C — CH2 — CH2C                                            H3C —C
                                    
                                                        
                                   OH                                                    O — CH2 — CH3

 1.2. Isomeria de posição: Os isômeros pertencem à mesma função, mas o grupo funcional, uma ramificação ou uma insaturação, encontra-se em posições diferentes na cadeia;

Exemplo: Os compostos abaixo possuem a fórmula molecular igual a C3H8O e ambos são álcoois, mas a hidroxila está localizada em carbonos diferentes:

        Propan-1-ol                       Propan-2-ol                                 
                       OH                                OH        
                        
|                                                                            
H3C — CH2 — CH2                           H3C —CH — CH
                          

1.3. Isomeria de cadeia: Os isômeros pertencem à mesma função, porém apresentam cadeias diferentes (aberta ou fechada, normal ou ramificada, saturada ou insaturada);

Exemplo: A fórmula molecular dos compostos a seguir é C3H6, ambos são hidrocarbonetos, no entanto, o da esquerda possui cadeia fechada e saturada, enquanto o da direita possui cadeia aberta e insaturada:

Ciclo propano                            Propeno
      CH2                                 H2C = CH — CH3
       /  \
H2C — CH
       

1.4. Isomeria de compensação ou metameria: Os heteroátomos (átomo diferente entre carbonos) se situam em posições diferentes;

Exemplo: A fórmula molecular de ambos os compostos abaixo é C3H6O2, sendo que a diferença é que no primeiro caso o oxigênio está entre os carbonos 1 e 2 e no segundo caso, ele está entre os carbonos 2 e 3:

Metanoato de etila                 Etanoato de metila
       O                                                               O
      
|                                                               |
H— C                                                    H3C — C
      
                                                                
      O — CH2 — CH3                                         O — CH2 — CH3

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

1.5. Isomeria dinâmica ou tautomeria: os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico e eles possuem funções diferentes.

Exemplo: Numa solução de aldeído acético (etanal), uma pequena parte se transforma em etenol – um enol, que, por sua vez, regenera-se novamente em aldeído. Assim, há um equilíbrio químico entre esses compostos que possuem a mesma fórmula molecular C2H4O.

     Etanal                                      Etenol
            O                                               OH   
            
|                                                
H3C — C — H              ↔             H2C = C — H                           
      aldeído                                   enol

2. Isomeria espacial ou estereoisomeria: É aquela em que a diferença se encontra nas ligações entre os átomos que estão orientados de modo diferente no espaço.

Somente com a análise da estrutura espacial da molécula é que é possível determinar a isomeria, pois os estereoisômeros pertencem ao mesmo grupo funcional e à mesma cadeia, além das insaturações, ramificações, grupos funcionais, heteroátomos e substituintes estarem na mesma posição.

Existem dois tipos de isomerias espaciais:

2.1. Isomeria geométrica ou cis-trans: Esse tipo de isomeria ocorre em compostos de cadeia aberta com pelo menos uma dupla ligação entre carbonos, que apresentam ligantes diferentes, ou em compostos cíclicos que devem apresentar ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos.

Se os ligantes iguais (ou os ligantes com maiores números atômicos) dos carbonos da dupla estiverem do mesmo lado do plano, temos o isômero cis. Mas se eles estiverem em planos opostos, o isômero será trans.

Exemplo: Os dois compostos abaixo possuem a fórmula molecular C2H2Cl2. No primeiro caso, os ligantes iguais estão do mesmo lado (cis), já no segundo caso, eles estão em lados opostos (trans):

H3C    CH3                                         H    CH3
     
                                                |      
    C = C                                             C = C
   
                                                       
    H     H                                         H3C    H
   Cis-buteno                                 Trans-buteno
                                              
 

2.2. Isomeria óptica: Os isômeros ópticos se distinguem pela forma com que se comportam quando são submetidos a um feixe de luz polarizada.

Exemplo: O ácido lático possui dois isômeros ópticos, isto é, que conseguem desviar o plano de luz polarizada. Um deles desvia o feixe de luz polarizada para a esquerda, sendo chamado de levogiro, e o outro desvia para a direita, sendo denominado dextrogiro.

Isômeros ópticos do ácido lático

Resumindo, os tipos de isomeria são:

Tipos de isomeria

Propan-2-ol e propan-1-ol, dois isômeros planos de posição

Propan-2-ol e propan-1-ol, dois isômeros planos de posição

Por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça

Artigos relacionados

Tautomeria

Conheça a isomeria plana denominada de tautomeria, um tipo de isomeria que ocorre com a molécula de guanina de nosso DNA.

Estereoquímica

Conheça o campo da estereoquímica, seus objetos de estudo e as fórmulas estereoquímicas usadas para estudar os arranjos espaciais das moléculas.

Mistura racêmica e composto meso

Saiba mais sobre mistura racêmica e composto meso e veja exemplos de cada um.

Isomeria plana de posição

Clique e conheça quais são os critérios utilizados para a verificar isomeria plana de posição entre substâncias.

Isomeria geométrica E-Z

Aprenda o que é isomeria geométrica E-Z e em que situações ela se aplica tanto em cadeias abertas quanto em cadeias fechadas.

Como identificar um carbono quiral?

Clique e aprenda a identificar um ou mais átomos de carbono quiral em cadeias carbônicas de qualquer classificação.

Isomeria no Enem

Aprenda o que é isomeria, e saiba quais são seus tipos e suas características. Veja de que forma esse tema é cobrado no Enem por meio dos exercícios propostos.

Isomeria geométrica ou cis-trans

Saiba quais são as condições necessárias para a ocorrência da isomeria geométrica cis-trans.

Isomeria em cadeia cíclica

Com esse texto você conseguirá identificar de maneira simples quando ocorre a isomeria geométrica em cadeia cíclica.

Quantidade de Carbonos Assimétricos e Número de Isômeros Ópticos

Aprenda a descobrir a quantidade de isômeros ópticos ativos e inativos em moléculas com carbonos assimétricos iguais e diferentes.

Isomeria Óptica

Entenda o que é a isomeria óptica e todos os conceitos relacionados a esse conteúdo.

História da Isomeria Óptica

Conheça o conceito de isomeria óptica a partir da história da descoberta da luz polarizada, da atividade óptica de determinadas substâncias e da existência de enantiômeros.

O que é isomeria?

Entenda o que é o fenômeno da isomeria, que ocorre entre dois ou mais compostos com mesma fórmula molecular, porém estruturas e propriedades diferentes.

História da descoberta da Isomeria

Conheça a história de como se descobriu o fenômeno da isomeria, quais cientistas estavam envolvidos e qual o significado e origem desse termo.

Isomeria plana

Na isomeria plana nota-se a diferença existente entre um isômero e outro através das suas fórmulas estruturais planas.

Isomeria espacial geométrica

Na isomeria espacial, a diferença entre os isômeros só é perceptível pela análise da sua fórmula estrutural espacial.

Isômeros

Conheça as particularidades dos isômeros.

A quiralidade e a indústria farmacêutica

Veja como o estudo da quiralidade é de suma importância para a indústria farmacêutica, que poderia ter evitado a tragédia da talidomida.

Moléculas Assimétricas sem Carbono Quiral

A atividade óptica não depende somente da presença de carbonos quirais, mas sim de as moléculas serem assimétricas. Aprenda a determinar essa assimetria.

Carbono Assimétrico ou Quiral

O carbono assimétrico ou quiral é o que possui 4 ligantes diferentes. Veja como determinar se um carbono é assimétrico, não sobreponível e com imagem especular.

Luz Polarizada e Não Polarizada

Aprenda o conceito de luz natural e luz polarizada; definições imprescindíveis para o estudo da isomeria óptica.