Nomenclatura de cadeias ramificadas

Uma cadeia carbônica aberta é considerada como sendo ramificada quando ela for heterogênea ou possuir pelo menos um carbono terciário ou quaternário, havendo uma cadeia principal e uma ou mais cadeias secundárias, que são as ramificações.

Já uma cadeia alicíclica (fechada sem núcleo aromático) será ramificada se possuir pelo menos um carbono terciário ou quaternário. Assim, o ciclo é a cadeia principal e as cadeias ligadas a ele são as ramificações.

As ramificações são formadas na maioria das vezes por radicais monovalentes orgânicos derivados de hidrocarbonetos (compostos que possuem somente átomos de carbono e hidrogênio). Esses radicais se formam por meio de cisões homolíticas, que é quando há a quebra da ligação entre um átomo de carbono e um átomo de hidrogênio, sendo que cada um dos átomos fica com um par eletrônico que era compartilhado.

Cisão homolítica com formação de radical orgânico

Esse radical possui uma valência livre e pode se ligar a alguma cadeia carbônica,  tornando-se uma ramificação. A nomenclatura de um radical é caracterizada pelo sufixo il ou ila.

Exemplos:

       H  
        │
H ─ C : metil
       │
       H

        H    H  
        │    │
H ─ C ─ C : etil
        │    │
        H    H  

        H    H     H 
        │    │     │
H ─ C ─ C ─ C : propil
        │    │     │
        H    H     H 

A partir de 3 carbonos existem alguns prefixos que são inseridos na nomenclatura dessas ramificações, que são: iso, sec, terc ou neo. Veja quando usar cada um:

  • Iso: é usado para radicais que possuem a estrutura abaixo:

H3C ─ CH ─ (CH2)n
            |
            CH3

“n” são valores inteiros iguais ou maiores que zero.

Exemplos:

n = 0 → H3C ─ CH  : isopropil
                          |
                        CH3

n = 1 → H3C ─ CH ─ CH2  : isobutil
                          |
                       CH3

n = 2 → H3C ─ CH ─ CH2  ─ CH2  : isopentil
                         |
                       CH3

  • Sec- ou s-: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono secundário (carbono ligado a dois outros átomos de carbono).

Exemplos:

H3C ─ CH  : s-propil (também pode ser isopropil)
            |
          CH3

           
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH3: s-butil                

                      
H3C ─ CH ─ CH  ─ CH3: s-pentil (ou s-amil)
             |
           CH3

  • Terc- ou t-: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono terciário (carbono ligado a três outros átomos de carbono).

Exemplos:

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           CH3
            │
H3C ─ C ─ CH3: t-butil
           

           CH3
            │
H3C ─ C ─ CH2 ─CH3: t-pentil
           

  • Neo: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono primário (carbono ligado apenas a um átomo de carbono).

Exemplo:

        CH3
            │
H3C ─ C ─ CH2 : neopentil
            │
           CH3

Agora que sabemos a nomenclatura das ramificações, fica mais fácil realizar a nomenclatura de uma cadeia ramificada. Para tal, devemos seguir os seguintes passos:

Passos para nomenclatura de cadeias ramificadas

Por exemplo, considere a seguinte cadeia ramificada:

                                  CH3
                                   │
                                  CH          CH3
                                   │                 │
  H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CH ─ CH3
                                   │
                                  CH2
                                   │
                                  CH3

Primeiro, devemos escolher qual é a cadeia principal. A cadeia principal deve ser a que contém o grupo funcional e a que possui a maior quantidade de carbonos. No caso dessa molécula, a cadeia principal é a selecionada abaixo:

Cadeia principal em molécula ramificada

Quando há mais de uma possibilidade de cadeia com o mesmo número de carbonos, devemos optar pela cadeia que tiver maior número de ramificações, o que não ocorreu neste caso. Nessa molécula, temos 3 ramificações, que são os radicais que ficaram de fora da parte selecionada.

O segundo passo é numerar a cadeia principal. A numeração sempre deve começar pela extremidade que estiver mais perto de:

Grupo funcional > insaturação > ramificação

Como a cadeia que estamos estudando é um hidrocarboneto e não possui insaturação, iremos começar a numerá-la da extremidade mais próxima de uma ramificação:

Numeração de cadeia principal em molécula ramificada

Visto que possui sete carbonos, a cadeia principal é denominada heptano.

Agora o último passo é identificar e nomear as ramificações:

Identificação e nomenclatura de ramificações em cadeia ramificada

 Por fim, escrevemos o nome da cadeia carbônica completa, seguindo a seguinte regra:

Esquema de nomenclatura de cadeia com ramificações

Assim, o nome da cadeia analisada é: 4,4-dietil-2-metil-heptano.

Lembrando que as ramificações devem ser escritas em ordem alfabética.

Essa é uma cadeia carbônica alicíclica ramificada

Essa é uma cadeia carbônica alicíclica ramificada

Por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça

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