Desidratação intermolecular

Quando um álcool interage com outro álcool ou um ácido carboxílico interage com outro ácido, ou ainda quando reagem entre si, ocorrem reações de desidratação intermolecular.

Anidrido formado pela interação entre duas moléculas do ácido metílico
Anidrido formado pela interação entre duas moléculas do ácido metílico

Reações de desidratação, ou reações de eliminação, intermolecular são aquelas em que uma molécula de água (H2O) é formada quando duas moléculas orgânicas iguais ou diferentes interagem sob a ação de aquecimento (em torno de 140oC) e ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado.

Em toda reação de desidratação intermolecular, além da molécula de água, apenas um composto orgânico é originado, como podemos observar na equação geral de uma reação de desidratação:

Composto orgânico 1 + Composto orgânico 2 → Composto orgânico 3 + H2O

De uma forma geral, as desidratações intermoleculares ocorrem com os seguintes reagentes:

→ Desidratação intermolecular entre alcoóis

Álcool é um composto orgânico que apresenta o grupo hidroxila (OH) ligado a um átomo de carbono saturado, como podemos observar abaixo:

Fórmula estrutural de um álcool qualquer
Fórmula estrutural de um álcool qualquer

Quando duas moléculas de álcool interagem por intermédio de aquecimento e presença de ácido sulfúrico, o grupo hidroxila (OH) de uma delas interage com o hidrogênio da hidroxila da outra molécula, formando a molécula de água.

Equação representando a formação da água entre dois alcoóis
Equação representando a formação da água entre dois alcoóis

Em seguida, o carbono da molécula que perdeu o grupo OH une-se ao oxigênio da outra molécula, formando um éter.

Equação representando a formação do éter entre dois alcoóis
Equação representando a formação do éter entre dois alcoóis

→ Desidratação intermolecular entre ácidos carboxílicos

O ácido carboxílico é um composto orgânico que apresenta o grupo carboxila (carbono que faz uma ligação simples com o grupo OH e uma ligação dupla com um oxigênio simultaneamente), como podemos observar abaixo:

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Fórmula estrutural de um ácido carboxílico qualquer
Fórmula estrutural de um ácido carboxílico qualquer

Quando duas moléculas de ácido carboxílico interagem por intermédio de aquecimento e presença de ácido sulfúrico, o grupo hidroxila (OH) de uma delas interage com o hidrogênio da hidroxila da outra molécula, formando a molécula de água.

Equação representando a produção da água entre dois ácidos carboxílicos
Equação representando a produção da água entre dois ácidos carboxílicos

Em seguida, o carbono da molécula que perdeu o grupo OH une-se ao oxigênio da outra molécula, formando um anidrido.

Equação representando a formação do anidrido entre dois ácidos carboxílicos
Equação representando a formação do anidrido entre dois ácidos carboxílicos

Desidratação intermolecular entre um ácido carboxílico e um álcool

Quando uma molécula de álcool e uma de ácido carboxílico interagem por intermédio de aquecimento e presença de ácido sulfúrico, o grupo hidroxila (OH) de uma delas interage com o hidrogênio da hidroxila da outra molécula, formando a molécula de água.

Equação representando a produção da água entre um álcool e um ácido carboxílico
Equação representando a produção da água entre um álcool e um ácido carboxílico

Em seguida, o carbono da molécula que perdeu o grupo OH une-se ao oxigênio da outra molécula, formando um éster.

Equação representando a formação do éster entre um álcool e um ácido carboxílico
Equação representando a formação do éster entre um álcool e um ácido carboxílico

Por: Diogo Lopes Dias

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