Desidratação intermolecular

Reações de desidratação, ou reações de eliminação, intermolecular são aquelas em que uma molécula de água (H₂O) é formada quando duas moléculas orgânicas iguais ou diferentes interagem sob a ação de aquecimento (em torno de 140^oC) e ácido sulfúrico (H₂SO₄) concentrado.

Em toda reação de desidratação intermolecular, além da molécula de água, apenas um composto orgânico é originado, como podemos observar na equação geral de uma reação de desidratação:

Composto orgânico 1 + Composto orgânico 2 → Composto orgânico 3 + H₂O

De uma forma geral, as desidratações intermoleculares ocorrem com os seguintes reagentes:

• Dois alcoóis;

• Dois ácidos carboxílicos;

• Entre um álcool e um ácido carboxílico.

→ Desidratação intermolecular entre alcoóis

Álcool é um composto orgânico que apresenta o grupo hidroxila (OH) ligado a um átomo de carbono saturado, como podemos observar abaixo:

Fórmula estrutural de um álcool qualquer

Quando duas moléculas de álcool interagem por intermédio de aquecimento e presença de ácido sulfúrico, o grupo hidroxila (OH) de uma delas interage com o hidrogênio da hidroxila da outra molécula, formando a molécula de água.

Equação representando a formação da água entre dois alcoóis

Em seguida, o carbono da molécula que perdeu o grupo OH une-se ao oxigênio da outra molécula, formando um éter.

Equação representando a formação do éter entre dois alcoóis

→ Desidratação intermolecular entre ácidos carboxílicos

O ácido carboxílico é um composto orgânico que apresenta o grupo carboxila (carbono que faz uma ligação simples com o grupo OH e uma ligação dupla com um oxigênio simultaneamente), como podemos observar abaixo:

Fórmula estrutural de um ácido carboxílico qualquer

Quando duas moléculas de ácido carboxílico interagem por intermédio de aquecimento e presença de ácido sulfúrico, o grupo hidroxila (OH) de uma delas interage com o hidrogênio da hidroxila da outra molécula, formando a molécula de água.

Equação representando a produção da água entre dois ácidos carboxílicos

Em seguida, o carbono da molécula que perdeu o grupo OH une-se ao oxigênio da outra molécula, formando um anidrido.

Equação representando a formação do anidrido entre dois ácidos carboxílicos

→ Desidratação intermolecular entre um ácido carboxílico e um álcool

Quando uma molécula de álcool e uma de ácido carboxílico interagem por intermédio de aquecimento e presença de ácido sulfúrico, o grupo hidroxila (OH) de uma delas interage com o hidrogênio da hidroxila da outra molécula, formando a molécula de água.

Equação representando a produção da água entre um álcool e um ácido carboxílico

Em seguida, o carbono da molécula que perdeu o grupo OH une-se ao oxigênio da outra molécula, formando um éster.

Equação representando a formação do éster entre um álcool e um ácido carboxílico