Ácido acetilsalicílico (aspirina)

O ácido acetilsalicílico é popularmente conhecido como aspirina. Trata-se de um composto orgânico de função mista (em virtude da presença do grupo carboxila e do grupo éster) muito utilizado por diversas pessoas no mundo todo em decorrência dos seus resultados no combate à (ao):

• Síndrome coronariana aguda;

• Infarto agudo do miocárdio;

• Prevenção do tromboembolismo cerebral ou ataques isquêmicos transitórios;

• Trombose cerebral;

• Febre (contraindicado para crianças, especialmente em quadros virais pelo risco da Síndrome de Reye);

• Dor de cabeça;

• Prevenção primária ou secundária do infarto miocárdico, incluindo prevenção pós-angioplastia;

• Osteoartrite;

• Dor;

• Tratamento de artrite reumatoide, artrite juvenil, osteoartrite ou artrose;

• Febre reumática;

• Tratamento da doença de Kauasaki;

A descoberta e a utilização do ácido acetilsalicílico tiveram como ponto de partida o isolamento do composto salicina de cascas da planta chamada salgueiro pelo farmacêutico H. Leroux em 1829. Ele isolou essa substância baseado nos relatos de Hipócrates e Celsus, que utilizaram essa planta para tratar febre e dores na Antiguidade.

Estudos mostraram que, durante a digestão da salicina no organismo humano, ela converte-se em ácido salicílico, o qual apresenta excelentes propriedades antirreumáticas, antifebris (antipiréticas) e contra dores (analgésicos).

Em 1859, o químico alemão Kolbe sintetizou pela primeira vez em laboratório o ácido salicílico por meio da reação, a 125 ^oC, do fenóxido de sódio e gás carbônico. Veja a equação dessa reação a seguir:

Equação de formação do ácido salicílico

Com o isolamento da salicina, descobriu-se que o ácido salicílico era uma substância extremamente amargosa e, quando ingerida, provocava fortes irritações estomacais, o que prejudicava sua ingestão rotineira.

Em 1897, o farmacêutico Felix Hoffman, com o aval de seu patrão Bayer, na tentativa de ajudar seu pai que sofria de reumatismo e queixava-se constantemente dos efeitos colaterais provocados pelo uso do ácido salicílico, resolveu realizar uma reação entre esse ácido e o anidrido acético, o que resultou em uma nova droga: o acido acetilsalicílico. Veja a equação de formação do acido acetilsalicílico:

Equação de formação do ácido acetilsalicílico

A síntese do ácido acetilsalicílico possui como catalisador o ácido sulfúrico (H₂SO₄). Na equação acima, podemos observar que o anidrido acético (1) é quebrado em duas moléculas (2). Uma delas ataca o benzeno e retira o grupo OH (3), e a outra une-se ao grupo OH que saiu do benzeno e forma o ácido acético (4).

Os testes com essa nova droga tiveram como resultado um menor índice de irritabilidade estomacal e do sabor amargo provocado na boca, mantendo a eficácia no combate às patologias que o ácido salicílico combatia. Dessa forma, a partir daí, o acido salicílico foi substituído pelo ácido acetilsalicílico.