A atuação da vitamina C como agente redutor se dá porque ela oxida-se no lugar de outras substâncias, agindo, então, como um antioxidante poderoso.
Conforme explanado no texto Agente redutor e Agente oxidante, esses dois termos referem-se, respectivamente, às substâncias que, em uma reação de oxidorredução, causam a redução e a oxidação uma da outra. Isso significa que o agente redutor é a substância que contém a espécie química que se oxidou ou perdeu elétrons, “doando” esses elétrons para outra espécie química, que, por sua vez, sofre redução (ganho de elétrons).
Na medicina, as substâncias que atuam como agentes redutores são também chamadas de antioxidantes, pois elas possuem facilidade para sofrer oxidação. Dessa forma, elas protegem outras espécies químicas, oxidando-se no lugar delas.
Um agente redutor poderoso é o ácido ascórbico (ou ácido L-ascórbico), que é mais conhecido como vitamina C. A sua fórmula está representada na figura do início deste artigo.
Mas de que modo ocorre a atuação da vitamina C como agente redutor?
Para entender como isso ocorre, pense na seguinte situação: Você já reparou que, ao cortar algumas frutas, como maçã, banana e pera, e deixá-las em contato com o ar por certo tempo, elas escurecem? Mas se você fizer uma salada de frutas com elas e acrescentar suco de laranja, elas não vão escurecer. Por que será que isso acontece?
Maçã escurecida por causa de oxidação
No primeiro caso, as frutas oxidaram-se em contato com o oxigênio do ar. Porém, quando o suco de laranja é adicionado, o ácido ascórbico oxida-se no lugar dos componentes da maçã, pera e banana.
Que componentes são esses?
Bem, o escurecimento de certas frutas, legumes e tubérculos ocorre pela oxidação de compostos fenólicos naturais na presença da enzima polifenol oxidase (PFO) e de oxigênio do ar. Nessa oxidação são formadas moléculas de quinonas que podem sofrer reações de polimerização, isto é, ligar-se sucessivamente, com consequente formação de moléculas de pigmentos escuros e insolúveis, as melaninas.
Reação de oxidação de compostos fenólicos na presença da enzima polifenol oxidase e de oxigênio
Isso constitui um problema para a indústria alimentícia, pois calcula-se que cerca de 50% da perda de frutas tropicais em todo o mundo seja em razão da presença dessa enzima polifenol oxidase. Assim, a vitamina C surge como uma alternativa para impedir o escurecimento das frutas, pois ela provoca a redução das quinonas para a forma fenólica:
Redução da quinona para a forma fenólica pela ação do ácido ascórbico como agente redutor
A vitamina C consegue proteger as frutas da oxidação porque ela diminui o pH do meio, oxidando-se na presença de oxigênio e de um catalisador. A forma oxidada do ácido ascórbico é o ácido dehidroascórbico, que é bastante estável em pH abaixo de 4. Esse abaixamento do pH do tecido da fruta causa a diminuição da velocidade da reação de escurecimento. O melhor pH para a atuação da enzima polifenose situa-se entre 6 e 7, mas, com pH abaixo de 3, não há nenhuma atividade enzimática.
Oxidação do ácido ascórbico
Essa atuação do ácido ascórbico como antioxidante é muito usada pela indústria de alimentos. Todavia, ele não pode ser usado em alimentos gordurosos, tendo em vista que esse composto é hidrossolúvel (solúvel em água), e não lipossolúvel (solúvel em gorduras).