A nitroglicerina foi descoberta em 1847 pelo químico italiano Ascanio Sobrero (1812-1888).
Sua síntese é feita reagindo a glicerina (subproduto da produção do sabão) com uma mistura sulfonítrica (ácido sulfúrico concentrado e ácido nítrico).
Essa mistura proporciona os íons NO2+, conforme mostrado abaixo:
O O
║ ║
N+ + H2SO4 → N+ + H2O+ HSO4-
/ \ ║
HO O- O
Posteriormente, o íon citado reage com a glicerina, interagindo com suas três hidroxilas numa reação semelhante a uma esterificação, formando a nitroglicerina (trinitrato de glicerina, 1,2,3-trinitroglicerina ou TNG):
H2C ─ OH O H2C ─O ─NO2
│ ║ │
H2C ─ OH + 3 N+ → H2C ─O ─NO2 + 3 H+
│ ║ │
H2C ─ OH O H2C ─O ─NO2
Glicerina Nitroglicerina
Esse produto obtido (nitroglicerina) é um líquido amarelo-pálido viscoso, solúvel em álcool e éter e ligeiramente solúvel em água. Sua densidade é de 1,6009 e seu ponto de explosão é igual a 218ºC. Ela é tóxica por ingestão, inalação e absorção.
Ascanio verificou que esse líquido explodia com extrema facilidade, bastava um aquecimento ou apenas uma pancada. Além disso, suas explosões eram extremamente violentas, sendo que pessoas que tentavam fabricar a nitroglicerina, estocá-la ou utilizá-la, muitas vezes acabavam feridas ou até mesmo mortas.
A sua utilização como explosivo só se tornou possível a partir de 1867, quando o químico sueco Alfred Bernhard Nobel (1833-1896) - homem que instituiu o prêmio Nobel - inventou a dinamite, uma mistura de 75% de nitroglicerina e 25% de terra diatomácea (farinha fóssil chamada de kieselguhr; é um pó vindo de algas unicelulares providas de paredes silicosas). Essa mistura tornava a nitroglicerina menos sensível aos choques e sua explosão podia ser controlada por um detonador.
A dinamite atual é uma mistura de nitroglicerina e nitrato de sódio finamente pulverizado, um absorvente combustível, como o pó de madeira, e 0,5% de carbonato de cálcio anidro para neutralizar os ácidos formados na armazenagem.
Anos mais tarde, Nobel inventou também a dinamite gelatinosa ougelatina explosiva (mistura de nitroglicerina, nitrocelulose (colódio) e solventes) e a pólvora sem fumaça (mistura de nitroglicerina, nitrocelulose, solventes e geleia de petróleo).
Um aspecto interessante do uso da nitroglicerina é na medicina, como vasodilatador coronário, sendo prescrita em casos de risco de infarto e de obstrução nas artérias. O próprio Alfred Nobel teve ataques cardíacos e angina peitoral perto do fim de sua vida e ele precisou utilizar esse lado do composto que tanto estudou. Veja que interessante o que ele escreveu sobre isso em uma carta:
“Parece ironia do destino que tenha sido a mim prescrito tomar nitroglicerina internamente. Eles chamam-na Trinitrin com intenção de não assustar os farmacêuticos e o público.” (REIS, M. p. 177)
Alfred Nobel, criador da dinamite e do prêmio Nobel
REIS, M. Química: meio ambiente, cidadania, tecnologia. Volume 3. Cap. 7, pág. 176-177;